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Jack Antonoff. Corría el año 2001 y Scarlett compaginaba su entrada en el cine con terminar el instituto. Con sus primeros protagónicos importantes a las espaldas (El hombre que susurraba a los caballos en 1998), comenzaba una relación sentimental con el músico. Se conocieron en la escuela e incluso asistieron juntos al baile de graduación. Cortaron poco después, en 2002, según un amigo de Antonoff debido al éxito de Scarlett en Hollywood (en 2003 protagonizó Lost in Translation y La chica de la perla). El productor le dedicó una canción más adelante en la que parecía confirmar las razones de la ruptura con frases como 'Hey Scarlett, you're not the same' (Oye, Scarlett, no eres la misma) o 'This girl, she had it kinda sweet / 'Till fame swept her off her feet' (Esta chica, era como dulce / Hasta que la fama la conquistó).