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Sus grandes amores. En los ochenta mantuvo un breve romance con Billy Joel (el popular tema Uptown Girl está inspirado tanto en su affaire como en quien tiempo después se convertiría en la esposa del
músico, la también modelo Christie Brinkley). Pese a ello, durante una sesión de fotos para la revista Elle, se enamoró del fotógrafo y director creativo de la edición francesa de la publicación, Gilles Bensimon. En 1986 se casaron. Ella tenía 21 años; él, el doble. En 1989 tomaron caminos separados, pero por mucho que haya llovido desde entonces siguen siendo grandes amigos. Al fin y al cabo, Bensimon fue quien le enseñó todos los entresijos de la industria de la moda. “Hablamos todas las semanas. Siempre hemos estado cerca”, declaró en 2019 a Financial Review. Hasta 1996 no volvió a palpitarle de nuevo el corazón. Fue entonces cuando inició una relación de nueve años con el financiero francés Arpad Busson, fruto de la cual nacieron sus hijos Arpad Flynn Alexander, en 1998, y Aurelius Cy Andrea, en 2003. Con Busson, mientras vivían en Londres, nunca se planteó pasar por el altar. No obstante, en 2013, ya instalada en Estados Unidos, sí que volvió a vestirse de blanco con el multimillonario magnate inmobiliario Jeff Soffer, al que conocía desde 2009. En 2017 se divorciaron, y un año más tarde se la empezó a ver con el polémico doctor británico antivacunas Andrew Wakefield. Aparentemente siguen juntos.